Bob Fingerman naît à New York, dans le Queens, le 25 août 1964. Il rentre à la New York School of Visual Arts, l'un des établissements les plus réputés de la côte Est en matière d'Art et de Dessin. Encore étudiant, il va être amené à travailler pour Harvey Kurtzman, créateur du légendaire MAD, pour son nouveau magazine, Nuts !.

Au début des années 90, il décide de concentrer son travail sur le comic. Il travaillera durant une année sur les Tortues Ninja, tout en réalisant des couvertures et des courtes histoires pour Dark Horse Comics et Vertigo, la collection "adulte" de DC comics. Il publiera également quelques histoires pour la collection Erox Comics de Fantagraphics Books.

En 1993, Bob Fingerman réalise White Like She, son premier roman graphique. Dans un univers à mi chemin entre satire sociale et science-fiction, un jeune homme noir voit son cerveau transplanté dans le corps d'une jeune femme blanche.

Il débute ensuite une série semi-autobiographique, Minimum Wage, mettant en scène Rob Hoffman et Sylvia Fanucci, unis dans une relation tumultueuse. Ce travail parait d'abord de manière périodique avant d'être ensuite compilé dans un imposant ouvrage publié en 2002, Beg The Question. Minimum Wage est tout de suite salué par la critique et accède rapidement au statut d'œuvre culte.

Il publie From The Ashes, des "mémoires spéculatives" le mettant en scène ainsi que sa femme Michele dans un New-York post apocalyptique après les élections de 2008. Il participe également à l'anthologie Living Dead 2 pour une courte histoire de zombies.

Il est l'un des 14 auteurs participant à l'anthologie Le Jour où ça Bascule éditée par les Humanoïdes Associés en 2015.